1894 г. и 1895 г.
На 28 януари 1895 г., четири месеца след основаването на читалище „Будилник”, е осъществено първото театрално представление в нашия град – само година след като с царски Указ 63 / 31 януари 1894 г. Хаджи Елес става Борисовград. Първата играна пиеса от новосформираната театрална трупа е „Иванку – убиецът на Асеня I” от Васил Друмев. Изпълнители са всички учители, Ламбри Дончов е режисьор. Осветлението е на фенери. Поради големия интерес представлението е повторено на 11 февруари същата година. Създава се постоянно действаща трупа, малко по-късно е под ръководството на Дяко Гешев.. Първите представления се правят на първия етаж на Класното училище, като за зрителна зала е пригоден вестибюлът. За завеса е опъната шарена черга, столчетата за сядане се носят от дома – има и правостоящи край стените. Първенците на града са седнали на столове на първия ред.
Женските роли се играят от мъже. Избухналите по-късно Балкански войни призовават мъжете на фронта – в това число и самодейците. Театърът в Борисовград преустановява за няколко години своята дейност.
1920 г. до 1940 г.
Въпреки това – от 1920г. до 1940 г. са играни повече от 50 пиеси – преобладаващо от българската и балканска класика.Въпреки това – от 1920г. до 1940 г. са играни повече от 50 пиеси – преобладаващо от българската и балканска класика.
1945 г.
От 1945 г. за художествен ръководител на театралният колектив е назначен Димитър Делчев. Димитър Делчев е всестранно надарена личност – ерудит, високообразован, с интереси в музиката и театъра. Когато идва в Първомай, той има престижа на утвърден диригент. Вече е ръководил мъжко трио, обслужвало богослуженията в патриаршеския храм „Александър Невски” в София, студентски хор с богата концертна дейност в чужбина, а дирижираният от него военен хор посреща представителните части на Първа българска армия в столицата след края на Отечествената война. Само човек с неговите всестранни дарби може да постави толкова оперети на читалищна сцена.
1959 г.
През 1959 г., на заключителния етап на Първия републикански фестивал се представя с „Камък в блатото” от Георги Караславов.
1962 г.
На методическите съвещания в София през 1962 г., колективът се представя най-добре от излъчените три състава в страната с едноактната драма от Магда Петканова „Командировка”. На втория и Третия републикански фестивали съставът е стигал до зонален.
1986 г.
През 1986 г. ръководител на трупата става Кръстьо Кръстев .
1993 г. и 1994 г.
Послучай 100 г. юбилей на читалището през 1994 г., читалищното ръководство поканва з.а. Георги Пенев от Пловдивския драматичен театър да поеме колектива. През есента на 1993 г. той започва подготовката на комедията „Господин Балкански” от Георги Данаилов, следват и още няколко постановки на професионалиста Георги Пенев.
2001 г.
През 2001 г. за ръководител на състава е определен Кръстьо Кръстев, а след него Пламен Кръстев. След смъртта на Пламен Кръстев, Кръстьо Кръстев отново поема ръководството за един сезон.
2015 г.
От 2015 г. и до днес ръководител на театралния състав е Спас Янков.
